اولین پیغام عاشقانه ی والنتاین پس از گذشت سده های طولانی، شعری بود که از طرف چارلز دوک اورلئان برای همسرش ارسال شد. او که در جنگ دستگیر شده و در برج لندن روزهای باقیمانده به اعدامش را می شمرد شعری خطاب به همسر محبوبش نوشت و کلمه والنتاین را در آن به کار برد. با این همه تا قرن هفدهم این روز همچنان ناشناخته بود و پس از آن به تدریج در انگلستان، فرانسه، آمریکا و استرالیا رایج شد.

والنتاین در لغت به معنای معشوق و محبوب است. نخستین رد پاهایی که از این نام در تاریخ دیده می شود مربوط به دوران پیش از مسیحیت در روم باستان است. بهار رومیان از ماه فوریه -بهمن- آغاز می شد و آنان اعتقاد داشتند فوریه ماه تصفیه و پاک شدن از پلیدی هاست. آنها  بعد از خانه تکانی فستیوال لوپرکالیا را در روز پانزدهم ماه برگزار می کردند و به نیایش برای برپا شدن محصولات کشاورزی می پرداختند. در این جشن همه ی دختران مجرد شهر اسامی خود را روی یک تکه کاغذ می نوشتند و آن را داخل گلدانی ویژه می ریختند. آنگاه هر کدام از پسرهای مجرد یکی از آن اسامی را در می آوردند و با صاحب آن نام آشنا می شدند و این کار اغلب به ازدواج می انجامید. بعدها در تاریخ مسیحیت ما شاهد حضور سه کشیش به این نام هستیم که هر سه شهید عشق و محبت هستند. یکی از افسانه ها از زندگی کشیشی یاد می کند که در قرن سوم میلادی در رم می زیسته. هنگامی که امپراتور وقت به این نتیجه می رسد که سربازان مجرد در مقایسه با سربازان متاهل باکفایت تر و قدرتمندتر هستند، ازدواج مردان جوان را غیر قانونی اعلام می کند تا به این ترتیب به تعداد سربازان خود بیفزاید. اما والنتاین کشیش که این حکم را بسیار ناعادلانه می دانسته از فرمان کلادیوس سرپیچی می کند و زوجهای جوان را در خفا به عقد یکدیگر در می آورد. هنگامی که امپراتور از این عمل آگاه می شود، وی را به مرگ محکوم می کند. البته می گویند علت اعدام والنتاین تلاش وی برای فراری دادن یکتاپرستان اسیر در زندان ها بوده است. بز اساس یکی دیگر از داستانهای به جا مانده، والنتاین خود فرستنده ی اولین هدیه والنتاین برای معشوقش بوده است. می گویند او در زمان زندانی بودن عاشق دختر زندانبان خود می شود؛ دختری نابینا که عشق پاک مرد روحانی بینایی اش را بازمی گرداند. او پیش از مرگ نامه ای برای آن دختر می نویسد و در پایان چنین امضا می کند: والنتاین تو. و این عبارتی است که امروز در انتهای بسیاری از نامه های عاطفی دیده می شود. در هر حال گرچه داستان واقعی زندگی سنت والنتاین در هاله ای از ابهام فرو رفته اما در تمام افسانه ها او نمادی از همدلی، مهربانی، عشق و انسانیت است و همین ها باعث شده تا او به یکی از معروف ترین و محبوب ترین قدیس ها در طول قرون تبدیل شود. در قرون وسطی فرانسوی ها و انگلیسی ها که رسم قرعه کشی رومیان برای انتخاب همسر را خلاف آیین الهی می دانستند، روز 14 فوریه را به عنوان روز آغاز فصل جفت گیری پرندگان پذیرفتند و آن را گرامی داشتند.